L'existence de Jack Deebs (Gabriel Byrne), célèbre dessinateur de la BD Cool World, prend un tour inattendu : à la moindre occasion, la réalité se désagrège pour le transporter dans un univers issu de son imagination. Là, il est séduit par la créature de rêve Holli Would (Kim Basinger), tandis que le détective Franck Harris (Brad Pitt), lui aussi prisonnier de cet univers délirant, joue les empêcheurs de dessiner en rond.